Vào cuối những năm 1930, Ri là một du kích quân,[1] chiến đấu trong đội quân du kích của Kim Nhật Thành với mục tiêu giành độc lập cho Triều Tiên, giải thoát khỏi ách cai trị của Nhật Bản trong Thế chiến thứ hai.[2] Khi đội du kích bị quân Nhật truy quét phải trốn sang Liên Xô, Ri phục vụ cho Hồng quân trong biên chế Lữ đoàn bộ binh độc lập 88 thuộc Phương diện quân Viễn Đông cùng với Kim Il-sung, Kim Chol-man và một số chính khách Bắc Triều Tiên thế hệ đầu tiên khác.[3] Khi chiến tranh Triều Tiên bùng nổ, Ri Ul-sol chịu trách nhiệm chăm sóc Kim Jong-il và Kim Kyong-hui, con của Kim Il-sung.[4] Ri được cho là đã đảm nhận vai trò người cha thay Kim Il-sung cho Kim Jong-il, nhà lãnh đạo tương lai của Triều Tiên.

Khái lược bước đường thăng tiến của Ri:[1]

Ông là một trong 5 quân nhân được thụ phong quân hàm Nguyên soái Quân đội Nhân dân Triều Tiên,[1][2][3][4], cấp bậc quân sự cao cấp chỉ sau Đại Nguyên soái và Nguyên soái nhà nước của Cộng hòa Dân chủ Nhân dân Triều Tiên (những người khác là O Jin-u, Ch'oe Kwang, về sau có thêm Kim Yong-chun và Hyon Chol-hae). Ở vị trí Tư lệnh Cảnh vệ (1996-2003), ông chịu trách nhiệm bảo vệ các quan chức hàng đầu của Triều Tiên, bao gồm Kim Jong-il và gia đình ông.[5] Bộ Tư lệnh Cảnh vệ là một trong số ít các cơ quan quân sự có yêu cầu cao về độ thân tín, vì vậy Ri đã công tác tại đây từ năm 1984 đến 2003.[6] Bên cạnh đó, Ri cũng đã trở thành thành viên của Ủy ban quân sự Trung ương Đảng lao động Triều Tiên vào tháng 10 năm 1980 và là thành viên của Ủy ban Quốc phòng vào tháng 5 năm 1990.